Determinación de las constantes de acidez y complejación con cu(II) del 4-terbutil-2, 6-bis(tiomorfolin-1-ilmetil) fenol - Ibarra Escutia, Agustin (Universidad Autónoma Metropolitana, 2017)
Para comprobar el modelo propuesto para la formación de complejos en medio acuoso, se realizó un estudio similar utilizando metanol como medio. El intervalo de estudio fue en la región visible del espectro electromagnético, entre 400 y 800 nm. Se obtuvo prácticamente el mismo modelo, utilizado en medio acuoso. El modelo se compone de cuatro de las cinco especies propuestas para medio acuoso. Como información adicional a este trabajo de tesis se efectuó un estudio teórico mediante la teoría de funcionales de la densidad, iniciando con un estudio conformacional del LQM303, posteriormente se determinó la estructura de menor energía del compuesto. También se propone la ruta de desprotonación del LQM303. En este caso se utilizaron los funcionales B3LYP y M052X. Finalmente se trabajó en la determinación de constantes de acidez del LQM314 (4-Hidroxi3,5-bis(morfolin-4-ilmetil)benzonitrilo) mediante electroforesis capilar de zona. Y se determinó el valor de log P entre octanol y agua, mediante el método de extracción líquidolíquido. Se concluye con esto que el LQM314 cumple con la regla de Lipinski, log P < 5.; En este trabajo se presenta la determinación de las constantes de acidez del 4-terbutil-2,6- bis(tiomorfolin-1-ilmetil)fenol o LQM303 (por sus siglas: Laboratorio de Química Medicinal), a dos diferentes temperaturas, 25°C y 37°C, con una fuerza iónica de 0.05M. Estas determinaciones se llevaron a cabo por dos técnicas experimentales, electroforesis capilar de zona y espectrofotometría ultravioleta visible. En el caso de la determinación de pKa por espectrofotometría a 37°C, la fuerza iónica se impuso a 0.15M, Se observó que a valores de pH mayores a 7.0 el compuesto LQM303 precipita, por lo cual no es posible la determinación del tercer valor de pKa mediante estas técnicas. De acuerdo a esto se propuso un modelo de dos equilibrios en los ajustes realizados con SQUAD para la determinación de las constantes de acidez. Asimismo, se describe el estudio de formación de complejos de Cobre-LQM303, mediante el uso del método de relaciones molares con el cual se determinaron las posibles estequiometrias de los complejos formados. Como resultado del método de relaciones molares se encontraron tres posibles estequiometrias, 1:1, 2:1 y 1:2 de Cu-LQM. Posteriormente se analizaron estas tres relaciones molares fijas en función del pH. Se determinaron las constantes de complejación, se aplicó el análisis de componentes principales para conocer cuántas especies absorben diferente en el sistema. A través del software DATAN se determinó que hay entre 5 y 6 componentes principales presentes, los cuales se interpretan como especies químicas que absorben radiación electromagnética de forma diferente. Finalmente se propuso un modelo de 5 especies de Cu-LQM, el cual se alimentó al programa SQUAD; con los resultados obtenidos se construyeron los espectros ajustados y al comparar con los espectros experimentales se observa un buen ajuste en la forma del espectro. Esto es un indicativo de que el modelo propuesto describe el comportamiento químico del sistema Cu-LQM303.