Estudio químico biodirigido del efecto antiinflamatorio de Senna villosa (Miller) H.S. Irwin & Barneby (Leguminosae) en el edema de la oreja inducido por TPA - Susunaga Notario, Ana del Carmen (Universidad Autónoma Metropolitana, 2014)
Senna villosa (Miller) is a plant that grows in México. In traditional Mexican medicine, it is used topically to treat skin infections, pustules and eruptions and to heal wounds by scar formation. However, studies about its potential anti-inflammatory effect have not been performed. The aim of the present work was to perform a bioassay-guided chemical study from the leaves of Senna villosa, in a model of ear edema induced by 12-Otetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA), to determine the anti-inflammatory action of the active principles. The results revealed that the chloroform extract from Senna villosa leaves has anti-inflammatory and anti-proliferative properties. Nine fractions were obtained from the bioassay-guided chemical study, including a white precipitate from fractions 2 and 3. Although none of the nine fractions presented anti-inflammatory activity, the white precipitate exhibited pharmacological activity. It was chemically characterized using mass spectrometry and infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, resulting in a mixture of three aliphatic esters, which were identified as the principal constituents: hexyltetradecanoate (C₂₀H₄₀O₂), heptyl-tetradecanoate (C₂₁H₄₂O₂) and octyl-tetradecanoate (C₂₂H₄₄O₂). This research provides, for the first time, evidence of the anti-inflammatory and anti-proliferative properties of compounds isolated from Senna villosa, which also modulate the local leucocytes migration by histological analysis. In addition, the activity anti-inflammatory of these three aliphatic esters may be explained throughout of the complex participation among the nitric oxide, IL-6 and TNF-α. Finally, a route of synthesis to obtain these compounds also was proposed.; Senna villosa (Miller) es una planta que crece en México. En la medicina tradicional Mexicana esta planta es usada tópicamente para tratar infecciones de la piel, pústulas, erupciones y cicatrización de heridas. Sin embargo, estudios acerca de su potencial efecto antiinflamatorio no han sido realizados. El objetivo del presente trabajo fue realizar un estudio químico biodirigido de las hojas de Senna villosa, en el modelo del edema de la oreja inducido por el 13-acetate de12-O-tetradecanoilforbol (TPA), para determinar la acción antiinflamatoria de los principios activos. Los resultados mostraron que el extracto clorofórmico de las hojas de Senna villosa tiene propiedades antiinflamatorias y antiproliferativas. Nueve fracciones fueron obtenidas de este extracto, incluyendo un precipitado blanco de las fracciones 2 y 3. El precipitado blanco mostró la mayor actividad antiinflamatoria, por lo que fue químicamente caracterizado usando espectrometría de masas y espectroscopía infrarroja y de resonancia magnética nuclear. Los resultados arrojaron una mezcla de ésteres alifáticos, los cuales fueron identificados como los principales constituyentes activos: tetradecanoato de hexilo (C₂₀H₄₀O₂), tetradecanoato de heptilo (C₂₁H₄₂O₂) y tetradecanoato de octilo(C₂₂H₄₄O₂). Esta investigación aporta evidencias, por primera vez, de las propiedades antiinflamatorias y antiproliferativas de estos compuestos, los cuales también modulan la migración leucocitaria a nivel local (por análisis histológico). Además, se muestran evidencia de que la actividad antiinflamatoria de estos ésteres alifáticos puede ser explicada a través de la participación compleja entre el óxido nítrico, IL-6 y TNF-α. Una ruta de síntesis para obtener estos compuestos también fue propuesta.